Мускус — роковой запах бобра

moschus2Мускус (латинское, единственное число muscus)

Сильно пахнущее вещество, вырабатываемое железами некоторых животных (кабарги, овцебыка, бобра и других) или находящееся в корнях некоторых растений и применяемое в парфюмерии. Слово «мускус» происходит от латинского «muscus», а в латынь это слово пришло из санскрита, где оно означало «мошонка» или «яичко». Мускус хорошо фиксирует и облагораживает запахи.

Животный мускус — продукт выделения мускусных желез; играет роль химического сигнала для мечения территории, привлечения особей другого пола и т. п., служит для смазки шерсти. Выглядит мускус как вязкая зернистая масса буровато-коричневого цвета с характерным запахом.

Чтобы добыть мускус, животных приходилось убивать. Для получения одного килограмма мускуса убивали 30-50 оленей. Как получали мускус в XV веке, записал Афанасий Никитин: «У оленей домашних режут пупки — в них мускус родится, а дикие олени пупки роняют по полю и по лесу, но запах они теряют, да и мускус тот несвежий бывает». Такой жестокий способ получения мускуса использовался вплоть до 1979 года.

Мускусная железа представляет собой внутренний «мешочек», расположенный между задних ног животного. Химический состав мускуса довольно сложный и содержит множество компонентов: жирные кислоты, воска, ароматические и стероидные соединения, сложные эфиры холестерина и собственно «пахучий» элемент — макроциклический кетон мускон.

moschus-bobr moschus-kabarga

Железа, расположенная между кожей, покрытой густыми волосами и мышцами живота, вырезается вместе с кожей и высушивается на воздухе или на горячих листах. При такой обработке мускус содержится в мешке, но в продаже встречается препарат, вынутый из мешка. Он ценится очень дорого, и поэтому его часто фальсифицируют. Заключенный в мешках препарат образует круглые, с легким жирным блеском, зерна, величиной с булавочную головку до чечевичного зерна. Вкус его — горький, запах своеобразный, резкий, долго не исчезающий, высушенный не обладает запахом, последний снова появляется при увлажнении препарата.

В XIX веке мускус в России был статьёй экспорта: его брали у выхухоли, когда шкурки зверьков отправляли во Францию, на парфюмерные нужды. До сих пор парфюмерные продукты на натуральных основах, в частности — мускусе — по цене в десятки раз превосходят ароматы на синтетических основах.

Железистые вещества с ароматом, подобным мускусу, также получают из мускусной утки, живущей в южной Австралии, овцебыка, мускусной землеройки, мускусного жука, африканской циветы, мускусной черепахи, аллигатора из Центральной Америки, и из многих других животных. У крокодилов есть две пары мускусных желез, одна пара находится в углу челюсти, а другая – в клоаке. Мускусные железы также находят у змей.

moschus moschus3

В середине прошлого века в Саудовской Аравии появились первые фермы по выращиванию кабарги, где мускус добывается гуманным способом, не травмируя животного. Животных отлавливают стационарными ящичными ловушками, что исключает выработку у животных оборонительной реакции на человека как на опасный стимул. Для привлечения кабарги в ящик-ловушку используется пищевая приманка — лишайник или зерно. Пойманный зверь перегоняется в иммобилизационный бокс, конструкция и размеры которого не позволяют двигаться животному. Затем самца усыпляют с помощью инъекции ксилазина в комбинации с кетамином. Иммобилизация и сон длятся в среднем 40 минут, а полное восстановление двигательной активности зверя наступает через четыре-пять часов. Перед выдавливанием мускуса предварительно вводится в мешочек серебряный шпатель с желобом, по которому и выводится секрет железы наружу. После отбора мускуса обездвиженный самец передерживается все это время в специальном боксе. Что очень важно, что ни один самец кабарги не погиб и не был травмирован в процессе добычи мускусных зерен. Особую популярность он получил на Ближнем Востоке, где черный мускус является самым популярным мужским ароматом. Аромат — резкий, терпкий, стойкий.

Первоначально мускус использовали в основном как возбуждающее средство в случаях упадка сердечной деятельности. Данное вещество способно оказывать возбуждающее действие на все нервные образования. Также мускус может использоваться в качестве противосудорожного средства, особенно при спазмах голосовой щели и коклюше. Находит он свое применение и в стоматологии – при его добавлении в зубные порошки они обретают способность на длительное время устранять неприятный запах изо рта. Сегодня его применение в медицине ограниченно, так как существует множество других медицинских препаратов обладающих меньшей стоимостью.

mohavea_confertiflora_1Возникшие в последнее время сомнения в возбуждающих свойствах препарата неосновательны, так как, на основании физиологических исследований, установлено, что мускус оказывает на все нервные образования несомненное возбуждающее действие. Особенно благоприятным действие мускуса признается в детской практике. Как при других возбуждающих, так и при мускусе замечается уменьшение эффекта при повторении одинаковых доз, поэтому при повторяющихся припадках сердечной деятельности дозы обыкновенно приходится увеличивать.

В настоящее время Конвенция по международной торговле исчезающими видами фауны и флоры (CITES) защищает кабаргов как редкий и исчезающий вид животных. Кроме того, кабарги внесены в Международную Красную книгу и Красную книгу России. В настоящее время промысел кабаргов ограничен. Однако для парфюмерной промышленности выход из этой ситуации нашёлся довольно быстро. Существует альтернатива животному мускусу — мускус растительного происхождения и синтетический.

Мускус содержит корень ангелики (Archangelica officinalis или Angelica Archangelica L.) и абельмош мускатный, семена амбретты, корень аптечного дягиля, семена гибискуса, части растения гальбанума и некоторые другие растения. Корень анжелики содержит Exaltolide, а семена амбретты — Ambretollide. Оба этих вещества являются разновидностью макроциклических мускусов, но не синтезированных, а натуральных. Кроме того, мускус можно получить и из гальбанума: обладающее свежим зеленым запахом растение содержит в себе вещества, из которых можно получить растительный мускус.

Один из самых распространенных мускусов растительного происхождения производят из гибискуса (Abelmoschus moschatus Moench., Hibiscus abelmoschus L.). Другое название — амбровое семя. Травянистое растение родом из восточной Индии, однако культивируется также на Мадагаскаре, Сейшелах, Эквадоре и Колумбии. Из измельченных семян паровой дистилляцией с выходом 0 2-0.6% получают эфирное масло бледно-желтого цвета, которое практически не обладает запахом. Полученное масло из-за большого содержания жирных кислот (главным образом, пальмитиновой) представляет собой твердую массу типа ирисового конкрета. Выдержка эфирного масла в течение нескольких месяцев развивает в масле богатый, приятный, цветочный, мускусный, винный аромат. После удаления жирных кислот (осаждение солями лития или растворением в разбавленном спирте) получают т. н. жидкое амбреттовое масло, которое содержит: фарнезол 90%, амбреттолид (мускусный запах), дециловый спирт.

Хранят обычно виде 10-50% спиртового раствора на холоду во избежание появления неприятных прогорклых запахов. Жидкое масло используют в высококачественной парфюмерии для придания сильного и характерного мускусного тона, который более ровный и мягкий, чем синтетический амбретт (Ambrette). Сырой конкрет используют в косметических изделиях. Из-за сильного прилипчивого запаха его применяют с большой осторожностью в малых концентрациях. Растительный мускус не содержит феромоны. Он не может быть использован как афродизиак. Но как стабилизатор и фиксатор он подходит и применяется в парфюмерии довольно часто. Стоимость растительного мускуса не высока, так как растение гибискуса легко культивируется и дает обильный урожай семян. Мускус гибискуса имеет явно выраженный зеленоватый оттенок. Запах сладковатый очень сильный и стойкий. Очень долго сохраняется как на коже, так и на одежде.

Мускусные лактоны были найдены в аромате орхидей и некоторых других растений. Из эфирного масла семян абельмоша мускатного выделяют макроциклический лактон амбреттолид, который применяется только в самых высокосортных и дорогих парфюмах, а из корней дягиля (род Дудник семейства Зонтичные — очень близкие растения к роду Борщевик и на него очень внешне похожие, еще дудник называют курай, англелика, ангельская трава) получают эфирное масло, из которого выделяют лактон тибетолид. По своему аромату растительные мускусы наиболее соответствуют животному натуральному мускусу, но их производство — довольно дорогостоящий процесс по сравнению с производством синтетики.

angelica_root djagil
анжелика дягиль

Ещё более простой способ получения мускуса — синтетический. Запахом мускуса обладают многие синтетические вещества различного строения, в том числе некоторые макроциклические лактоны и оксалактоны, нитро-мускусы (мускус-кетон, мускус амбровый, мускус-ксилол), некоторые замещённые тетрагидронафталины и инданы (например, фантолид, версалид, галаксолид). Некоторые виды синтетических мускусов запрещены к применению из-за их токсичности. Кроме того, они привлекли внимание экологов из-за плохой способности к биологическому разложению.

muskus-sintПрежде чем использовать мускус для создания парфюмерных композиций, его обрабатывают по особой технологии. В ходе обработки мускус теряет все быстро испаряющиеся вещества и приобретает более благородный запах. В парфюмерии мускус используется для фиксации ароматов. Он делает запахи более чувственными и тёплыми. Парфюмеры заметили, что аромат духов зависит от происхождения мускуса: животное, растительное или синтетическое. Если в состав парфюма ввести синтетический мускус вместо животного, который использовался ранее, то аромат парфюма измениться. Раньше предпочтение отдавалось животному мускусу. В настоящее время мускус животного происхождения — ингредиент редкий и дорогостоящий, его применяют для создания дорогих духов известные парфюмерные марки.

То, что мы подразумеваем под «запахом мускуса», — это, можно сказать, «шлейф» аромата натурального мускуса. Для получения привычного для нас аромата мускус какое-то время «выветривался», из него уходили все быстро испаряющиеся компоненты – и в итоге получался теплый, чувственный, сладкий и пудровый аромат.

Для большинства мускусов характерны усиление запаха при нагревании и аносмия — невосприятие отдельными людьми запаха этих веществ. Строгая зависимость между строением мускусов и их запахом отсутствует. Мускусы широко применяют в парфюмерии; их производят в промышленности в значительных количествах. Если говорится, что в композиции аромата используется натуральный мускус – то это именно мускус, полученный из растений, потому что животный мускус в настоящее время в парфюмерии не используется.

galbanum moschus-gibiscus
гальбаниум гибискус

На самом деле, синтетический (нитроглицериновый) мускус был получен еще в 1888 году ученым Альбертом Байером (Albert Bauer). Он был назван Musk Bauer. Вскоре были изобретены другие виды нитроглицеринового мускуса: Musk Xylene, Musk Ketone и Musk Ambrette. Уже тогда они начали использоваться в парфюмерии. В 1981 году нитроглицериновые мускусы были запрещены из-за их токсичности. Нитроглицериновые мускусы являются мускусами ароматического ряда. Именно этот вариант вещества был использован в первой оригинальной версии легендарного парфюма «Chanel № 5». Более того, он содержался в ней в количестве, равном 1/10 всего состава.

Из этих мускусов наиболее важны так называемые нитромускусы — производные бензола, содержащие одну или несколько нитрогрупп. Они значительно уступают макроциклическим мускусам по парфюмерным качествам. Кроме того, из-за токсичности некоторых нитромускусов, в особенности мускуса амбрового, не рекомендуется вводить их в парфюмированные композиции в количестве, превышающем 0,1%; однако их достоинство — относительная простота синтеза и дешевизна.

Наиболее практическое значение среди нитромускусов имеют: мускус амбровый (4-трет-бутил-3-метокси-2,6-динитротолуол, мускус-амбретт), получающийся алкилированием метилового эфира м-крезола изобутиленом и последующим нитрованием образующегося 4-трет-бутил-3-метокситолуола смесью HNO3 и уксусного ангидрида: мускус-кетон (4-трет-бутил-2,6-диме-тил-3,5-динитроацетофенон), получающийся последовательно бутилированием, ацетилированием и нитрованием м-ксилола; мускус-ксилол (5-трет-бутил-1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол), получающийся бутилированием м-ксилола и нитрованием образующегося 5-трет-бутил-1,3-диметилбензола.

muskusa-strui-kabargiНо еще до запрета нитроглицериновых мускусов им «наступало на пятки» другое семейство искусственных ингредиентов – многоядерные мускусы. Первый такой мускус — Phantolide — был представлен Куртом Фуксом (Kurt Fuchs) в 1951 году. Позже было изобретено много различных «мускусов», которые получили названия, ничего не говорящие человеку, далекому от химии: Celestolide, Fixolide, Tonalide, Galaxolide… Например, Galaxolide входит в состав Tresor от Lancome, созданный Софией Гройсманн (Sophia Grosjsman). Этот мускус обладает чистым сладко-мускусно-цветочно-древесным запахом.

Еще один вид мускусов – макроциклические мускусы. Они бывают как синтетические, так и натуральные. По силе и тонкости запаха, устойчивости к О2 воздуха, а также по способности фиксировать запах парфюмированной композиции эти мускусы превосходят все другие соединения с мускусным запахом. Соединения этого ряда содержат макроцикл из 14-19 метиленовых групп, однако в раде случаев эти группы могут быть заменены гетероатомами (О, S) или группами атомов (например, иминогруппой).

Очень тонким мускусным запахом обладают кетоны с 15-17 атомами С, в том числе мускон (3-метилциклопентадеканон), получаемый из желез самца мускусной кабарги отгонкой с водяным паром, цибетон (9-циклогептадеценон), содержащийся в цибете-секрете желез циветовой кошки, дигидроцибетон (цикло-гептадеканон), получаемый гидрированием цибетона, и экзальтон (циклопентадеканон), содержащийся в секрете желез некоторых грызунов.

Важная группа макроциклических мускусов — лактоны, запах которых напоминает запах макроциклических кетонов с тем же числом атомов С, но еще устойчивее и имеет оттенок амбры. Из лактонов наиболее важны амбреттолид (16-гексадец-7-ено-лид; V), содержащийся в эфирном масле семян Hibiscus abelmoschus, и тибетолид (15-пентадеканолид, экзальтолид; VI), входящий в состав эфирного масла из корней аптечного дягиля (Angelica Archangelica L.). Промышленные способы синтеза тибетолида основаны на циклизации 15-гидроксипентадека — новой кислоты, которая получается электролитической конденсацией моноэтилового эфира адипиновой кислоты с 11-ацетоксиундека-новой кислотой (из 11-бромундекановой кислоты), или многостадийным синтезом из циклододеканона.

Запах макроциклических оксалактонов с 15 и 16 атомами С похож, но все же несколько слабее запаха макроциклических лактонов с тем же числом атомов С. Наиболее важны оксалактон 2-11 (12-окса-тетрадеканолид, тибетолид 2-11; VII), получающийся конденсацией 11-бромундекановой кислоты с этиленгликолем и последующей циклизацией образующейся 14-гидрокси-12-оксатет-радекановой кислоты), и оксалактон 4-11 (12-оксагексадекано-лид; VIII), получающийся конденсацией 11-бромундекановой кислоты с 1,4-бутандиолом и последующей циклизацией образующейся 16-гидрокси-12-оксагексадекановой кислоты.

muskus-struya-kabargiСильным мускусным запахом обладают некоторые циклические диэфиры a-, w-гликолей и дикарбоновых кислот, в том числе этилен-брассилат (мускус Т; IX) и мусконат (X), получающиеся конденсацией этиленгликоля с брассиловой и декан-1,10-дикарбоновой кислотами соответственно.

Галаксолид, Габанолид, Глобалид, поли- и макроциклические мускусы, часто называют «белыми». Они пахнут свежевыглаженным бельем: чуть металлически, сладко, прозрачно и пудрово. Используются в парфюмерии очень много. Не только там, где в названии — «Белый мускус». А так же — в ополаскивателях-смягчителях для белья с запахом свежести, чистоты.

Сегодня синтетические производные растительных макролидов экзальтолида и тибетолида научились получать доступными методами из дешевого сырья, рыночная стоимость этих макролидов состаляет около 60$ за килограмм, а наиболее дешевый макроциклический мускус — вещество этилен брассилат с цветочно-пудровым оттенком, похожим на масло амбретты, стоит 15$ за килограмм. Производство синтетических душистых веществ часто дорогое и сложное, но значительно дешевле, чем переработка природного  сырья. Существенным недостатком большинства синтетических макроциклических мускусов — как животных, так и растительных аналогов, является особенность человеческого обоняния аносмия, которая встречается у 50% населения (не способность людей уловить, почувствовать их запах). Именно поэтому парфюмеры комбинируют синтетические мускусы разной химической природы в формуле аромата, чтобы передать в композиции запах природного мускуса.

moschus-suntЦелую коллекцию ароматов с нотой белого мускуса предлагает M. Micallef: созданный Мартиной Макалеф и Джефри Ньюманом женский фруктово-цитрусово-мускусный аромат Ananda, цветочный аромат Ananda Parfum, парфюм для женщин — Art Collection Ananda, древесно–пряный аромат Automne, парфюм Black Ananda, Crystal Woman № 11, пряный Hiver, легкий Lucky Charm, классический Note Vanillee, Watch, White Wings.

Большим ценителем белого мускуса является и Montale: Aoud Blossom восточно-цитрусовый парфюм; аромат цветов и фруктов Fruits of the Musk, восточно–пряный Ginger Musk, Musk to Musk, цветочно-фруктовый парфюм Pure Gold, Soleil De Capri, и квинтессенция белого мускуса White Musk.

Белый мускус можно встретить в D`Orsay L’ Intrigante, шипровый мужской аромат Parfum d’ Empire Iskander, аромат Technique Indiscrete Indiscrete, Guerlain Idylle, Frederic Malle French Lover, Feel Good Woman от Sergio Tacchini, Angel Schlesser Esprit de Gingembre for Women, Roja Parfums Enslaved Parfum, Christian Dior Escale a Portofino, Amouage Dia Woman и многие другие.

1 комментарий

  1. Здравствуйте.
    Очень полезная и интересная статья!
    Спасибо Вам за эту информацию.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

десять × 1 =